己酉日，侯景抵達慈湖，建康大亂，御街上百姓互相劫掠，道路不通。朝廷赦免東冶、西冶、尚方錢署的工匠及建康監獄的囚犯，任命揚州刺史宣城王蕭大器為都督城內諸軍事，以羊侃為軍師將軍輔佐他；命南浦侯蕭推守東府，西豐公蕭大春守石頭城，輕車長史謝禧、始興太守元貞守白下，韋黯與右衛將軍柳津等人分守宮城各門及朝堂。蕭推是蕭秀的兒子，蕭大春是蕭大臨的弟弟，柳津是柳仲禮的父親。朝廷搬運各寺廟、府庫的公款，集中到德陽堂，充作軍用物資。
庚戌日，侯景到板橋，派徐思玉求見梁武帝，實則想偵察城內虛實。梁武帝召見徐思玉，他謊稱背叛侯景，請求單獨奏事。梁武帝正要屏退左右，舍人高善寶說：“徐思玉從賊營來，真假難測，怎能讓他單獨留在殿上！”朱異在旁侍坐，說：“徐思玉難道會是刺客嗎！”徐思玉拿出侯景的奏疏，上面寫“朱異等人弄權，請求帶兵入朝，清除君主身邊的惡人”。朱異又羞又怕。侯景又請求派能辦事的舍人出城溝通，梁武帝派中書舍人賀季、主書郭寶亮隨徐思玉到板橋慰勞侯景。侯景向北叩拜接旨，賀季問：“你此次起兵以何為名？”侯景說：“想當皇帝！”王偉連忙補充：“是朱異等人亂政，我們是來除奸臣的。”侯景說罷狠話，扣留賀季，只派郭寶亮回宮。
百姓聽說侯景到來，爭相逃進城內，公私秩序大亂。羊侃部署防御，都用宗室子弟穿插監督。士兵爭相沖入武庫搶兵器鎧甲，管理人員攔不住，羊侃下令斬了幾人，才制止混亂。當時梁朝建立已四十七年，境內太平，公卿大夫及民間士人很少見過兵器；敵軍突然逼近，朝野震驚。老將已盡，年輕將領都在外地，軍事指揮全靠羊侃——羊侃膽識過人，太子對他極為倚重。
辛亥日，侯景抵達朱雀桁南岸。太子命蕭正德守宣陽門，東宮學士新野庾信守朱雀門，率領宮中文武三千多人在朱雀桁北岸扎營。太子讓庾信拆毀朱雀桁以挫敵軍銳氣，蕭正德說：“百姓見桁橋被毀，必會恐慌，可先穩住人心。”太子聽從了他。不久侯景趕到，庾信率軍拆桁，剛拆下一艘船的距離，見侯景士兵都戴鐵面具，就嚇得退回城門內。庾信正吃甘蔗，一支飛箭射中門柱，他手中的甘蔗應聲落地，當即棄軍逃走。南塘游軍沈子睦是蕭正德的黨羽，立即關閉桁橋讓侯景渡江。太子派王質率三千精兵援救庾信，軍隊到領軍府就遭遇敵軍，未列陣就潰逃。蕭正德率軍在張侯橋迎接侯景，兩人在馬上相互作揖；進入宣陽門后，蕭正德對著皇宮叩拜，假意流淚，隨后隨侯景渡過淮河。侯景士兵都穿青袍，蕭正德的士兵穿絳紅袍、綠里子，兩軍匯合后，蕭正德的士兵全反穿袍子（改成青袍）。侯景乘勝抵達宮城之下，城內恐慌，羊侃謊稱接到箭書：“邵陵王、西昌侯的援兵已到附近。”眾人這才稍安。西豐公蕭大春棄守石頭城，逃奔京口；謝禧、元貞棄守白下逃走；津主彭文粲等人獻石頭城投降侯景，侯景派儀同三司于子悅鎮守。
壬子日，侯景列兵包圍臺城，旗幟全為黑色，向城內射文書說：“朱異等人操控朝政、作威作福，臣被他們陷害，險些遭屠殺。陛下若殺朱異等人，臣立即收兵北歸。”梁武帝問太子：“有這事嗎？”太子答：“有。”梁武帝準備殺朱異，太子說：“賊寇不過以朱異等人為借口罷了！現在殺他們，救不了眼前急，反而會被后世嘲笑——等平定叛亂，再殺不遲。”梁武帝才作罷。
侯景將臺城包圍一圈后，從各處同時進攻——戰鼓轟鳴、士兵吶喊，聲音震地，還放火燒大司馬門、東華門、西華門。羊侃讓人在城門上鑿孔，往下澆水滅火；太子親自捧著銀鞍，到城頭獎賞戰士；直閣將軍朱思率領幾名士兵翻出城墻灑水，過了很久才把火撲滅。賊兵又用長柄斧砍東掖門，門快被砍開時，羊侃在門扇上鑿孔，用長矛刺死兩名賊兵，砍門的賊兵才退走。侯景占據公車府，蕭正德占據左衛府，侯景黨羽宋子仙占據東宮，范桃棒占據同泰寺。侯景搶走東宮幾百名歌妓，分給士兵。東宮靠近臺城，賊兵登上東宮城墻向城內射箭；到了夜里，侯景在東宮擺酒奏樂，太子派人縱火焚燒東宮，宮殿和收藏的圖書全被燒光。侯景又燒毀乘黃廄（皇家馬廄）、士林館（學術機構）、太府寺（國庫機構）。癸丑日，侯景造幾百輛木驢攻城，城上士兵扔石頭砸爛木驢；侯景又改做尖頂木驢，石頭砸不破，羊侃讓人做“雉尾炬”（帶火星的火炬），澆上油脂蠟油，成堆扔下去焚燒，尖頂木驢很快也燒光了。侯景再造十多丈高的登城樓，想居高臨下向城內射箭，羊侃說：“這車又高又輕，地基不實，一來肯定會倒，咱們躺著看就行。”等登城樓一動，果然傾倒。
侯景攻城不下，士兵死傷眾多，就修筑長圍隔絕臺城內外，又上奏要求殺朱異等人。城內也向城外射懸賞令，寫著：“能送侯景首級來的，授予侯景的官職，再賞錢一億萬、布絹各一萬匹。”朱異、張綰提議出兵反擊，梁武帝問羊侃意見，羊侃說：“不行。現在出兵少，打不敗賊寇，只會挫傷銳氣；出兵多，一旦戰敗，城門窄、橋梁小，必然死傷慘重。”朱異等人不聽，派一千多人出戰——軍隊還沒和賊兵交鋒就退逃，爭搶過橋、墜水淹死的占了大半。
羊侃的兒子羊鷟被侯景俘虜，侯景把他押到城下給羊侃看。羊侃說：“我全家報效君主，還怕不夠，怎會顧念一個兒子！趕緊殺了他！”幾天后，侯景又把羊鷟押來，羊侃對兒子說：“早以為你死了，還活著？”拉弓就射。侯景因佩服他的忠義，也沒殺羊鷟。
莊鐵擔心侯景攻不下臺城，假稱“接母親”，帶幾十名隨從逃往歷陽。他先寫信騙田英、郭駱：“侯景已被朝廷軍隊殺了，國家派我回來鎮守歷陽。”郭駱等人嚇壞了，棄城逃往壽陽；莊鐵進了歷陽，也不敢駐守，帶著母親逃往尋陽。
十一月戊午日初一，朝廷殺白馬，在太極殿前祭祀蚩尤。
臨賀王蕭正德在儀賢堂稱帝，下詔說：“普通年間以來，奸臣亂政；皇上長期生病，國家將危。河南王侯景，放棄職位來輔佐我，讓我繼承皇位——現大赦天下，改年號為正平。”他立世子蕭見理為皇太子，任命侯景為丞相，把女兒嫁給侯景，還拿出家里的珍寶財物充作軍費。隨后侯景在宮闕前扎營，分兩千士兵攻打東府城；南浦侯蕭推堅守，三天沒被攻下。侯景親自前往攻城，箭石如雨，宣城王的侍衛許伯眾暗中引侯景士兵登城。辛酉日，東府城被攻破，侯景殺蕭推及城內戰士三千人，把尸體堆在杜姥宅，遠遠對城內喊：“再不早降，就和他們一樣！”
侯景謊稱梁武帝已死，連城內的人都信了。壬戌日，太子請梁武帝登城巡視——梁武帝到大司馬門時，城上士兵聽到皇帝的儀仗聲，都歡呼流淚，人心才稍安定。
江子一敗逃回來后，梁武帝責備他。江子一叩拜請罪：“臣以身許國，常怕不能為國而死；現在部下都棄我逃走，我一個人怎能抗賊！若賊寇真能進城，臣誓必粉身碎骨贖罪，要么死在宮前，要么死在宮后。”乙亥日，江子一向太子請戰，和弟弟尚書左丞江子四、東宮主帥江子五，率領一百多名部下打開承明門出戰。江子一直沖賊營，賊兵伏兵不動，江子一喊：“賊寇怎么不快來送死！”過了很久，賊兵騎兵沖出，兩面夾擊。江子一徑直向前，用長矛刺賊兵；隨從沒人敢跟上，江子一被砍斷肩膀而死。江子四、江子五互相說：“和哥哥一起出戰，怎能獨自回去！”都脫下頭盔沖向賊兵——江子四被長矛刺穿胸膛而死，江子五脖子受傷，回到城壕邊，大哭一聲氣絕。
侯景剛到建康時，以為早晚能攻克臺城，所以號令嚴明，士兵不敢侵擾百姓。等屢次攻城不下，人心離散沮喪；侯景怕四方援兵趕到，自己隨時會潰逃，加上石頭城糧倉的糧食已吃完，軍中缺糧，就縱容士兵搶劫百姓的糧食、財物和子女。此后米價漲到一升七八萬錢，出現人吃人現象，餓死的人占了十之五六。
乙丑日，侯景在臺城東西兩側堆土山，強迫百姓服役——不分貴賤，隨意毆打，瘦弱的人直接被殺來填山，哭喊聲動地。百姓不敢躲藏，全被抓來干活，十天內就聚集了幾萬人。城內也堆土山應對，太子、宣城王以下官員，都親自背土、拿工具；還在土山上建四丈高的“芙蓉層樓”，用錦緞裝飾，招募兩千名敢死士，給他們穿厚袍鎧甲，稱“僧騰客”，分配到兩座土山，晝夜不停交戰。恰逢大雨，城內土山崩塌，賊兵趁機攻城，眼看要沖進來，士兵苦戰也攔不住。羊侃下令多扔火把，形成火墻阻斷賊兵退路，再慢慢在內部筑新墻，賊兵才沒能進城。
侯景招募奴仆投降，一律免為平民；他得到朱異的奴仆，任命為儀同三司，還把朱異家的財產全給了他。這奴仆騎良馬、穿錦袍，在城下仰頭罵朱異：“你當官五十年，才做到中領軍；我剛跟隨侯王，就成了儀同三司！”于是三天內，上千名家奴逃去投靠侯景，侯景都厚待他們編入軍隊，這些人個個感恩，愿為他賣命。
荊州刺史湘東王蕭繹聽說臺城被圍，丙寅日下令戒嚴，向所管轄的湘州刺史河東王蕭譽、雍州刺史岳陽王蕭詧、江州刺史當陽公蕭大心、郢州刺史南平王蕭恪等人傳檄文，命他們出兵救援。蕭大心是蕭大器的弟弟，蕭恪是蕭偉的兒子。
朱異給侯景寫信，陳述禍福。侯景回信，同時告知城內士民：“梁朝近年以來，權貴寵臣掌權，剝削百姓來滿足私欲。若說不是這樣，諸位不妨看看：現在國家的園林、王公的府宅、僧尼的寺廟；還有在位官員，家家姬妾成群、仆從幾千，不耕不織卻錦衣玉食——不掠奪百姓，這些東西從哪來！我之所以趕赴京城，只為誅殺權貴奸臣，不是要顛覆國家。現在城內指望四方援兵，可我看王侯、將領們，只想著保全自己，誰會盡力死戰，和我爭勝負！長江天險，曹操、曹丕都感嘆難渡，我卻像乘一片蘆葦就渡過來了，還天朗氣清——若不是上天、百姓都支持我，怎能這樣！希望諸位三思，為自己求條生路！”
侯景又向東魏孝靜帝上奏：“臣奪取壽春后，本想暫時休整；但蕭衍知道自己氣數已盡，主動放棄皇位，我軍還沒進城，他就去同泰寺‘舍身’（為祈福出家）。上月二十九日，臣抵達建康。現在江南還沒安定，戰事暫歇，我常思念故鄉，將士也都戀家，不久就會整軍北上，朝見陛下。臣的母親、弟弟，早以為已被殺害，最近接陛下詔令，才知他們還在——這都是陛下寬厚、大將軍（高澄）念情，臣無能，不知如何報答！現在特上奏請求接回母親、弟弟、妻子、兒女，懇請陛下仁慈，準許釋放！”
己巳日，湘東王蕭繹派司馬吳曄、天門太守樊文皎等人率軍從江陵出發（援救建康）。
陳昕被侯景俘虜，侯景陪他暢飲，讓他收攏舊部，想任用他。陳昕不肯，侯景派儀同三司范桃棒囚禁他。陳昕趁機勸范桃棒，讓他率部襲殺王偉、宋子仙，到城內投降。范桃棒聽從，暗中派陳昕夜里用繩子吊進臺城。梁武帝大喜，下令刻銀券賜給范桃棒，承諾：“事成之后，封你為河南王，侯景的部眾全歸你，再賞金帛、歌妓。”太子怕有詐，猶豫不決，梁武帝怒說：“受降是常理，怎會突然懷疑！”太子召公卿商議，朱異、傅岐說：“范桃棒投降肯定不假，他一降，侯景必受驚，趁機進攻，定能大破賊寇！”太子說：“我們堅守城池等援兵，援兵一到，還怕打不敗賊寇？這是萬全之策。現在開門納范桃棒，他的心思哪能輕易摸清！萬一有變，后悔莫及。國家大事，必須再仔細考慮。”朱異說：“殿下若以國家危急為重，就該接納范桃棒；要是猶豫，我就沒法管了。”太子始終沒決定。范桃棒又派陳昕上奏：“現在我只帶五百部下，到城門時全脫鎧甲，求朝廷開門接納。事成之后，保證活捉侯景。”太子見他懇切，反而更懷疑。朱異拍著胸口說：“錯過這事，國家就完了！”不久范桃棒被部下告發，侯景把他拉殺（扯斷肢體處死）。陳昕不知情，按約定時間出城，被侯景截獲，逼他向城內射書信，寫“范桃棒將帶幾十人先入城”——侯景想穿鎧甲冒充隨從跟進，陳昕不肯，決心一死，侯景就殺了他。
侯景派蕭見理與儀同三司盧暉略駐守東府城。蕭見理為人兇狠，夜里和一群盜匪在朱雀桁搶劫，被流箭射死。
邵陵王蕭綸行軍到鐘離時，聽說侯景已渡采石磯，就晝夜兼程率軍回援，渡江途中遭遇大風，人馬淹死十分之一二。他隨后率領寧遠將軍西豐公蕭大春、新淦公蕭大成、永安侯蕭確、安南侯蕭駿、前譙州刺史趙伯超、武州刺史蕭弄璋等人，共三萬步騎兵，從京口向西進軍。蕭大成是蕭大春的弟弟，蕭確是蕭綸的兒子，蕭駿是蕭懿的孫子。
侯景派兵到江乘阻攔蕭綸軍。趙伯超說：“若走黃城大路，必和賊兵相遇；不如直取鐘山，突襲占據廣莫門——出其不意，城圍必解。”蕭綸聽從，夜里行軍迷了路，繞了二十多里。庚辰日清晨，軍隊在蔣山扎營。侯景見援軍突然到來，大為驚恐，連忙把搶掠的婦女、珍寶全送到石頭城，準備船只想逃走，同時分兵三路進攻蕭綸。蕭綸率軍迎戰，擊敗賊兵。當時山頂積雪寒冷，蕭綸就率軍退到愛敬寺。侯景在覆舟山北列陣，乙酉日，蕭綸進軍到玄武湖旁，與侯景對壘卻不交戰。到傍晚，侯景約定次日會戰，蕭綸答應。安南侯蕭駿見侯景軍后退，以為他們要逃，就率壯士追擊；侯景率軍回頭反擊，蕭駿戰敗逃向蕭綸軍營。趙伯超遠遠望見，也帶兵逃走，侯景乘勝追擊，蕭綸各路軍隊全潰逃。蕭綸收攏殘兵近千人，逃入天保寺；侯景追來，縱火燒寺。蕭綸逃往朱方，士兵踩著冰雪，很多人凍掉了腳。侯景繳獲蕭綸的全部輜重，生擒西豐公蕭大春、安前司馬莊丘慧、主帥霍俊等人返回。丙戌日，侯景把俘獲的蕭綸軍俘虜、鎧甲兵器及蕭大春等人押到臺城下示眾，逼他們喊：“邵陵王已被亂兵殺死！”只有霍俊喊道：“邵陵王只是小敗，已全軍返回京口。城中只管堅守，援兵很快就到！”賊兵用刀砍他后背，霍俊辭更激烈；侯景佩服他忠義，放了他，卻被臨賀王蕭正德殺死。
當天傍晚，鄱陽王蕭范派世子蕭嗣與西豫州刺史裴之高、建安太守趙鳳舉各自領兵入援，駐軍蔡洲，等待上游各路援軍，蕭范任命裴之高總督江右援軍事。侯景把長江南岸的百姓全趕到北岸，燒毀他們的房屋，從大街以西到江邊，房屋全被燒光。北徐州刺史封山侯蕭正表鎮守鐘離，梁武帝召他入援，蕭正表借口船只、糧草沒集齊，拒不進兵。侯景任命蕭正表為南兗州刺史，封南郡王。蕭正表于是在歐陽修筑營柵阻斷援軍，率領一萬部眾，聲稱入援，實則想襲擊廣陵。他暗中寫信誘降廣陵令劉詢，讓他燒城接應；劉詢把消息告訴南兗州刺史南康王蕭會理。十二月，蕭會理派劉詢率領一千步騎兵夜襲蕭正表，大敗敵軍；蕭正表逃回鐘離。劉詢收繳他的兵器糧草，返回投奔蕭會理，隨他入援建康。
癸巳日，侍中、都官尚書羊侃去世，城內人心更恐慌。侯景大量制造攻城器具，陳列在宮闕前，其中大車高好幾丈，一輛車有二十個輪子。丁酉日，侯景再次攻城，用蝦蟆車（能拋土填壕的車）運土填城壕。
湘東王蕭繹派世子蕭方等率領一萬步騎兵入援建康，庚子日從公安出發。蕭繹又派竟陵太守王僧辯率領一萬水軍，從漢川出發，載著糧草東下。蕭方等有才華、善騎射，每次作戰都親自沖鋒，以死報國為己任。
壬寅日，侯景用火車（載火的攻城車）焚燒臺城東南樓。材官吳景有巧思，在城內挖地搭建新樓——火剛滅，新樓就立了起來，賊兵以為是神助。侯景趁火起時，暗中派人在樓下挖地道穿城；城快被挖塌時，城內才察覺。吳景在城內又修筑“迂城”（弧形矮墻），形狀像彎月阻擋賊兵，同時扔火把焚燒他們的攻城器具，賊兵才退走。
太子派洗馬元孟恭率領一千人從大司馬門出城沖擊賊營，元孟恭卻和部下投奔了侯景。
己酉日，侯景的土山逐漸逼近臺城城樓，柳津下令挖地道取土山的土——城外土山崩塌，壓死的賊兵幾乎全軍覆沒。城內又造飛橋，懸空罩在兩座土山上。侯景部眾見飛橋突然伸出，嚇得奔逃；城內士兵扔雉尾炬焚燒東山賊營，樓柵全被燒毀，賊兵尸體堆在城下。侯景于是放棄土山不再修筑，自己燒毀剩余的攻城器具。材官將軍宋嶷投降侯景，教他引玄武湖水灌臺城，宮闕前全成了洪水。
梁武帝征召衡州刺史韋粲為散騎常侍，命都督長沙人歐陽顀代理衡州事務。韋粲是韋放的兒子，返程到廬陵時，聽說侯景叛亂，就挑選五千精兵，日夜兼程赴援。到豫章后，聽說侯景已從橫江渡江，韋粲找內史劉孝儀商議，劉孝儀說：“若真這樣，朝廷該有詔令。怎能輕信傳，胡亂驚動？說不定是假的。”當時劉孝儀正擺酒，韋粲大怒，把酒杯摔在地上說：“賊寇已渡江，逼近宮闕，水陸交通全斷，哪有時間等詔令！就算沒詔令，怎能安心！我韋粲今天哪有心情喝酒！”當即騎馬出去部署軍隊。正要出發時，恰逢江州刺史當陽公蕭大心派使者邀請他，韋粲就騎馬去見蕭大心，說：“上游藩鎮中，江州離京城最近，殿下按理說該沖在前面。但江州地處中流，責任重大，需留守接應，不能離鎮。現在應先造勢，移鎮湓城，派副將率軍隨我去，就夠成事了。”蕭大心同意，派中兵柳昕率領兩千人隨韋粲出征。韋粲到南洲時，外弟司州刺史柳仲禮也率領一萬多步騎兵到了橫江，韋粲立即送糧草兵器給他，還拿出自己的金銀布帛賞賜柳仲禮的士兵。
西豫州刺史裴之高從張公洲派船接柳仲禮渡江。丙辰日夜，韋粲、柳仲禮及宣猛將軍李孝欽、前司州刺史羊鴉仁、南陵太守陳文徹，合兵駐守新林王游苑。韋粲提議推舉柳仲禮為大都督，通報下游各路援軍；裴之高自認為年紀、官位都高，恥于位居柳仲禮之下，商議多日沒結果。韋粲當眾直：“現在同赴國難，關鍵是除賊。推柳司州為帥，正因他長期守衛邊疆，早被侯景忌憚，且兵馬精銳，沒人能比。若論位次，柳仲禮在我之下；論年齡，他也比我小——但為了國家，不能再論這些。如今形勢，貴在將領和睦；若人心不齊，大事就完了。裴公是朝中老臣，怎能因私情阻礙大計！我來為諸位調解。”于是獨自乘船到裴之高營中，嚴厲責備他：“現在兩宮危急，賊寇滔天，臣子應合力同心，怎能自相矛盾！您若一定要唱反調，刀劍就該對準您了。”裴之高流淚道歉，眾人于是推舉柳仲禮為大都督。
宣城內史楊白華派兒子楊雄率領郡兵隨后趕到，援軍大集，共十多萬人，沿淮河修筑營柵；侯景也在北岸修營柵應對。
裴之高和弟弟裴之橫率領一萬水軍駐守張公洲。侯景囚禁裴之高的弟弟、侄子、兒子、孫子，在水邊列陣，把他們用鐵鏈鎖起來排在陣前，后面擺著鼎鑊、刀鋸，對裴之高說：“你不投降，就把他們全煮了。”裴之高召來善射的人射自己兒子，射了兩箭都沒射中。
侯景率領一萬步騎兵在后渚挑戰，柳仲禮想出擊。韋粲說：“天色已晚，我軍疲勞，不能交戰。”柳仲禮于是堅守不出，侯景也領兵退回。
湘東王蕭繹率領三萬精銳從江陵出發，留兒子綏寧侯蕭方諸留守。咨議參軍劉之迡等人三次上書請求他留下，蕭繹回復不許。
鄱陽王蕭范派將領梅伯龍到壽陽攻打王顯貴，攻克外城；進攻內城時沒能攻克，只好退軍。蕭范增派兵力，讓梅伯龍再次進攻。
東魏大將軍高澄擔心民間錢幣質量差、分量不足，提議不禁百姓私鑄，只在市場門口公示“錢幣重量不足五銖的，不得入市流通”。朝臣認為今年糧食歉收，請求等明年再實施，此事遂擱置。
西魏太師宇文泰無故殺死安定國臣王茂。尚書左丞柳慶勸諫，宇文泰怒說：“你偏袒罪人，也該連坐！”把柳慶抓來站在面前。柳慶神色不屈，說：“臣聽說君主被事務蒙蔽是不明，臣子知錯不諫是不忠。我已盡忠，不怕死，只怕您落個‘不明’的名聲！”宇文泰醒悟，急忙派人赦免王茂，卻已來不及，于是賜給王茂家人錢帛，說：“用這個來彌補我的過錯。”
丙辰日，柳仲禮夜里進入韋粲營中，部署各路軍隊。次日會戰，將領們各有防守區域，柳仲禮命韋粲駐守青塘。韋粲認為青塘正對著石頭城的要道，賊兵必來爭奪，有些畏懼。柳仲禮說：“青塘是要地，非兄長駐守不可；若擔心兵少，我再派兵相助。”于是派直閣將軍劉叔胤協助他。
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