曹操親率十萬大軍（號稱二十萬），以泰山壓頂之勢，兵分兩路，直撲徐州。一路由夏侯惇率領，猛攻小沛；一路由曹操親自統帥，兵鋒直指徐州新的政治中心——下邳！戰爭的陰云，瞬間籠罩了剛剛易主的徐州大地。

下邳城內，氣氛緊張到了極點。劉備采納了趙云的穩健建議，決定采取憑城固守、挫敵銳氣的策略。全軍上下，日夜不停地加固城防，搬運守城器械，征集糧草，準備迎接一場惡戰。

然而，敵我力量對比實在懸殊。曹操此次是挾怒而來，志在必得，麾下兵精糧足，謀臣如云，猛將如雨。而劉備軍雖有關羽、張飛、趙云等萬人敵，但總兵力不足三萬，且新定徐州，人心未附，部隊疲憊，形勢極其不利。

幾天后，戰報傳來，小沛方向，關羽雖奮力抵抗，但夏侯惇攻勢兇猛，小沛外圍陣地盡失，關羽已退入城中，依城固守，形勢岌岌可危。

更糟糕的是，曹操親率的主力，已進抵下邳城下，連營數十里，將下邳圍得水泄不通！曹軍大營，旌旗蔽日，刀槍如林，號角連營，殺氣沖天！

曹操穩坐中軍帳，召集眾將議事。謀士郭嘉獻計：“主公，劉備新得徐州，根基未穩，可速戰速決。然下邳城堅，強攻損失必大。不若圍而不攻，斷其外援，絕其糧道，待其自亂。”

大將夏侯淵卻道：“奉孝先生之雖善，然遲則生變。劉備有關、張、趙之勇，若待其喘息，恐難制之。末將愿率本部兵馬，先登攻城，挫其銳氣！”

曹操捻須沉吟，最終決定雙管齊下：“妙才（夏侯淵）可率軍試探攻城，探其虛實。其余各部，深溝高壘，圍困下邳，分兵截斷其糧道，尤其是從小沛方向的援軍和糧草！”

“末將遵命！”

次日，曹軍開始對下邳發動試探性進攻。夏侯淵、于禁等將率部猛攻東門、南門。城頭頓時箭如雨下，滾木礌石冰雹般砸落！

“弟兄們！頂住！絕不能讓曹軍踏上城頭一步！”劉備親自在城頭督戰，聲嘶力竭。

張飛如同怒目金剛，手持丈八蛇矛，在城垛后來回奔走，哪里吃緊就沖向哪里，怒吼聲震天動地！曹軍架起的云梯，多次被他帶人推倒，燒毀。

趙云則冷靜沉著，指揮弓弩手精準射擊，專挑曹軍的軍官和旗手下手，極大擾亂了曹軍的指揮。他本人更是張弓搭箭，箭無虛發，接連射殺數名曹軍沖車上的士卒。

曹軍第一天的猛攻，在守軍的頑強抵抗下，付出了不少傷亡，未能得手，被迫退去。

然而，這只是開始。隨后的日子里，曹軍改變了策略，不再強攻，而是采取長期圍困和騷擾戰術。他們挖掘深壕，修筑土山，架上投石機，日夜不停地向城內拋射巨石、火球，并派小股部隊輪番佯攻，消耗守軍精力。同時，曹軍騎兵四處出擊，徹底切斷了了下邳對外的所有聯系。

圍城一個月后，下邳的困境開始顯現。

最致命的問題是——糧草！

下邳城內存糧本就不多，圍城前匆忙征集了一些，但數萬軍民消耗巨大，存糧以肉眼可見的速度減少。劉備不得不下令實行嚴格的配給制，士卒口糧減半，百姓更是只能喝稀粥度日。軍心、民心開始浮動。

其次是傷亡和疾病。曹軍不間斷的騷擾和遠程打擊，造成守軍持續傷亡。更可怕的是，城內衛生條件惡化，開始爆發瘟疫，每天都有士卒和百姓病倒、死亡，士氣急劇下降。